(3-phenylpropyl)phosphinic acid | 86552-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylpropyl)phosphinic acid
• 英文别名: 3-phenylpropyl phosphinic acid；phenylpropyl H-phosphinic acid；(3-phenyl-propyl)-phosphinic acid；3-phenyl-propyl-phosphinic acid；3-phenylpropylphosphinic acid
• CAS: 86552-55-8
• 化学式: C₉H₁₃O₂P
• 分子量: 184.175
• InChiKey: QUPGZWKXSBQKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)phosphinic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[[Ethoxy(3-phenylpropyl)phosphoryl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New serine protease inhibitors with leukotriene B4 (LTB4) receptor binding affinity

  摘要：

  A series of new trypsin-like serine protease inhibitors, 1, 2 and 7-23, containing amidinobenzene moiety was found to show potent LTB4-receptor affinity. Among them, compounds 1 and 2 were found to be LTB4 receptor antagonists based on an inhibition assay of human polymorphonuclear neutrophil (PMN) intracellular calcium mobilization induced by LTB4. Compounds 1 and 2, which satisfy the reported structural requirements for good oral activity, are expected to show a balanced dual mode of action, i.e., protease inhibitory activity and LTB4 receptor antagonist activity, in vivo. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00036-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 安息香双甲醚 、 次磷酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(3-phenylpropyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  在批量和流动条件下，紫外介导的未活化烯烃与次膦酸盐的氢膦酰化†

  摘要：

  提出了在自由基条件下用H-次膦酸盐和次磷酸对未活化的烯烃进行 UV 介导的氢膦酰化反应。在有机敏化剂作为催化剂的情况下，在 UV-A LED 照射下，该反应在温和的反应条件下以中等至良好的产率选择性地提供大量结构多样的有机磷化合物。此外，公开了连续流中的高产率氢膦酰化。

  DOI：

  10.1039/c7ra12977g

文献信息

• Phosphonamidate compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04432972A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Phosphonamidates of the formula ##STR1## wherein X is an amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme inhibition activity and enkephalinase inhibition activity. Thus they are useful as hypotensive and analgesic agents.

  式中X为氨基酸或酯。这些化合物具有抑制血管紧张素转化酶和脑啡肽酶的活性。因此它们可用作降压和镇痛剂。
• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• [EN] AMINOPEPTIDASE A INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE A ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：QUANTUM GENOMICS

  公开号：WO2020084131A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a novel compound, to a composition comprising the same, to methods for preparing the compound, and the use of this compound in therapy. In particular, the present invention relates to compound that is useful in the treatment and prevention of primary and secondary arterial hypertension, ictus, myocardial ischaemia, cardiac and renal insufficiency, myocardial infarction, peripheral vascular disease, diabetic proteinuria, Syndrome X and glaucoma.

  本发明涉及一种新型化合物，包括该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物在治疗中的应用。具体而言，本发明涉及一种在治疗和预防原发性和继发性动脉高血压、中风、心肌缺血、心脏和肾功能不全、心肌梗死、外周血管疾病、糖尿病蛋白尿、X综合征和青光眼中有用的化合物。
• (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). 1. Discovery of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline, a novel orally active inhibitor of ACE
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、David W. Cushman、Jack M. DeForrest、Tamara Dejneka、Melanie J. Loots、Maria G. Perri、Edward W. Petrillo、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00396a033

  日期：1988.1

  active, phosphinyloxyacyl proline inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE) is described. The in vitro and in vivo ACE inhibitory activities are reported for each compound. The structure-activity relationship for this series of compounds in relation to the carboxyalkyl dipeptide ACE inhibitors as well as other types of hydroxyphosphinyl-containing ACE inhibitors (e.g., the corresponding nitrogen

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。
• Renin inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05189023A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  Renin inhibiting compounds of the formula: ##STR1## containing two .alpha.-amino acids or a single .alpha.-amino acid wherein R.sub.1 is a phosphorus containing moiety, W is oxygen or NR.sub.3 and A is a moiety selected from those of the formula: ##STR2## wherein Z is O, S, SO, SO.sub.2 and p is an integer from 1 to 2; and, when W is oxygen, A may also be a moiety of the formula ##STR3## and analogs thereof which compounds inhibit the substrate-cleaving action of renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  公式为：##STR1##的抑制肾素化合物，含有两个α-氨基酸或一个α-氨基酸，其中R.sub.1是含磷基团，W是氧或NR.sub.3，A是从以下公式中选择的基团：##STR2##其中Z是O、S、SO、SO.sub.2，p是1到2的整数；当W是氧时，A也可以是以下公式的基团##STR3##及其类似物，这些化合物抑制肾素的底物裂解作用，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。