1,3-dihydroxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 82300-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: 3-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；2,4-dihydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-benzene；4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 82300-66-1
• 化学式: C₄₀H₄₀O₇
• 分子量: 632.753
• InChiKey: LTTOYSDSGPSXIF-CSISHVCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-(2,4-diacetyloxyphenyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  LIN, ZHEN;QIU, DONG-XU;CAI, MENG-SHEN, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 365-370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 三氟化硼乙醚 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-dihydroxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自O-α-d-葡萄糖基三氯乙亚氨酸盐的C-葡萄糖基芳烃。Bergenin衍生物的结构

  摘要：

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90879-6

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. IX. Aryl D-Glucopyranosides and 1-Aryl-1-deoxy-D-glucopyranoses from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-<i>α</i>-D-glucopyranosyl Dimethylphosphinothioate
  作者：Takashi Yamanoi、Ayumi Fujioka、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1488

  日期：1994.5

  The reactions of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate and phenolic compounds gave the corresponding aryl α-d-glucopyranosides predominantly in good yields, even when the trimethylsiloxy derivatives of benzene, which are known to afford 1-aryl-1-deoxy-d-glucopyranoses by the conventional methods, were used as acceptors. On the other hands, 1-ary-1-deoxy-β-d-glucopyranose was obtained in good yield when 1,3,5-trimethoxybenzene was used as an acceptor.

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与酚类化合物反应，主要得到相应的芳基α-d-吡喃葡萄糖苷，收率很高，即使使用苯的三甲基硅氧烷衍生物作为受体也是如此，众所周知，苯的三甲基硅氧烷衍生物可通过传统方法得到 1-芳基-1-脱氧-d-吡喃葡萄糖。另一方面，以 1,3,5-三甲氧基苯为受体时，1-芳基-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的产率也很高。
• Stereoselective and mild method for the synthesis of C-d-glucosylarenes in high yield
  作者：Meng-Shen Cai、Dong-Xu Qiu

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85052-9

  日期：1989.8

  6-Tetra-O-benzyl-1-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose is shown to react smoothly with aryl ethers in the presence of a Lewis acid in dichloromethane at room temperature to afford C-D-glucosylarenes with high stereoselectivity and in very high yield

  显示2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖在室温下在二氯甲烷中在路易斯酸存在下与芳基醚平稳反应，得到CD-葡萄糖基芳烃具有高立体选择性和极高的收率
• C-glycosides from O-glycosyl trichloroacetimidates
  作者：Richard R Schmidt、Michael Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86844-6

  日期：——
• Cai, Meng-Shen; Qiu, Dong-Xu, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 851 - 856
  作者：Cai, Meng-Shen、Qiu, Dong-Xu

  DOI：——

  日期：——
• CAI, MENG-SHEN;QIU, DONG-XU, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 125-129
  作者：CAI, MENG-SHEN、QIU, DONG-XU

  DOI：——

  日期：——