2,3-O-isopropylidene-1-O-methylsulfonyl-β-D-fructopyranose | 871507-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1-O-methylsulfonyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1-O-methanesulfonyl-β-D-fructopyranose；2,3-O-(1-Methylethylidene)-beta-D-fructopyranose-1-methanesulfonate；[(3aS,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 871507-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: JNVWMGJXDFVSJN-ODXREFDESA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-O-methylsulfonyl-β-D-fructopyranose 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,5-脱水-d-果糖
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose

  摘要：

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.026
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-fructopyranose 在 草酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以71%的产率得到2,3-O-isopropylidene-1-O-methylsulfonyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose

  摘要：

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.026

文献信息

• [EN] 1,5 AND 1,4-ANHYDROKETOSES, METHODS FOR THE PREPARATION OF 1,5-AND 1,4-ANHYDROKETOSES, INTERMEDIATES, AND USES OF 1,5-AND 1,4-ANHYDROKETOSES<br/>[FR] 1,5- ET 1,4-ANHYDROCETOSES, PROCEDES DE PREPARATION DE 1,5- ET 1,4-ANHYDROCETOSES, INTERMEDIAIRES, ET UTILISATIONS DE 1,5- ET 1,4-ANHYDROCETOSES
  申请人：GLYCOM APS

  公开号：WO2005121114A3

  公开（公告）日：2006-10-12