(2S,3S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol | 189151-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol
• CAS: 189151-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: GUSGLHAVKZPTKA-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(2S,3S,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (2S,3S,6S)-6-ethoxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f

文献信息

• A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/a605128f

  日期：——

  A concise and flexible method, based upon the kinetic resolution of racemic α-furfuryl amine derivatives, for the asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars is described. (-)-1-Deoxymannojirimycin 1a has been synthesized in nine steps (5.8% overall yield) from the α-furfurylamine derivative 3 and its enantiomer (+)-1-deoxymannojirimycin 1b has been similarly synthesized in nine steps (3.7% overall yield) from (S)-3. (-)- and (+)-1-Deoxyaltronojirimycin, 16a and 16b, have also been synthesized in five steps (overall yields 21.5% and 25.4%, respectively) from the intermediates 9a and 9b, respectively.

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。