ethyl 2-benzoyl-1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1396396-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-1-(4-iodophenyl)-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1396396-19-2
• 化学式: C₂₆H₂₀INO₃
• 分子量: 521.354
• InChiKey: KWFLGEGNPDSOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到diethyl 1,1'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(2-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Pd-mediated functionalization of polysubstituted pyrroles: Their evaluation as potential inhibitors of PDE4

  摘要：

  Novel polysubstituted pyrroles have been designed and accessed via a one-pot multicomponent reaction followed by Pd-mediated C-C bond forming reactions. All the compounds synthesized were tested for their PDE4B inhibitory properties in vitro and two of them obtained via Heck reaction showed significant inhibition. The docking results suggested that these alkenyl derivatives containing ester moiety interact well with the PDE4B protein in silico where the ester carbonyl oxygen played a key role. The pyrrole framework presented here could be a new template for the identification of small molecule based novel inhibitors of PDE4. The single crystal X-ray data of a representative compound is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.100
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-benzoyl-1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，4-二炔-3-醇与N-羟基苯胺的N，O官能化反应，形成高度官能化的吡咯衍生物

  摘要：

  这项工作描述了1，4-二炔-3-醇与N-羟基苯胺的新的N，O-官能化，以产生高度官能化的吡咯衍生物。在一种推测的机理中，N-羟基苯胺通过区域选择性的N-攻击来攻击更多电子富集的炔烃，形成不稳定的酮衍生的硝酮，并通过分子内的氧转移与它们的束缚的炔烃反应，形成α-氧羰金。这种新方法适用于生物活性分子PDE4抑制剂的短时合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc00330k