4'-bromo-N,N-diphenyl-1,1'-binaphthyl-4-amine | 1374559-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4'-bromo-N,N-diphenyl-1,1'-binaphthyl-4-amine
• 英文别名: 4-(4-bromonaphthalen-1-yl)-N,N-diphenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 1374559-53-1
• 化学式: C₃₂H₂₂BrN
• 分子量: 500.437
• InChiKey: LPLANICIEZGCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-N,N-diphenyl-1,1'-binaphthyl-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 C₄₀H₂₆N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  萘基和噻吩基单元作为无金属染料敏化太阳能电池的桥梁

  摘要：

  已设计并合成了一系列新的有机染料，它们被用于染料敏化太阳能电池（包括：萘基部分作为π共轭桥，不同的胺作为供体以及氰基丙烯酸基团作为电子受体和锚定基团）（ DSSC）。其中一种化合物的特征还在于单晶X射线结构分析。所有染料在371–441 nm范围内均表现出最大吸收。设备的短路光电流密度，开路电压和填充因子（FF）值在6.13–10.90 mA cm -2的范围内分别为0.62-0.69 V和0.62-0.67，对应的总转换效率为2.76-4.55％。转换效率达到了在类似条件下制造和测量的基于N719的设备（7.31％）的转换效率的38-62％。萘基和芳族部分之间的立体拥挤危害了电荷从供体向受体的转移。烯基实体在萘基和芳环之间的插入减轻了空间拥挤并导致更长波长的电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100972
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(4-溴萘-1-基)萘 、 二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到4'-bromo-N,N-diphenyl-1,1'-binaphthyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  萘基和噻吩基单元作为无金属染料敏化太阳能电池的桥梁

  摘要：

  已设计并合成了一系列新的有机染料，它们被用于染料敏化太阳能电池（包括：萘基部分作为π共轭桥，不同的胺作为供体以及氰基丙烯酸基团作为电子受体和锚定基团）（ DSSC）。其中一种化合物的特征还在于单晶X射线结构分析。所有染料在371–441 nm范围内均表现出最大吸收。设备的短路光电流密度，开路电压和填充因子（FF）值在6.13–10.90 mA cm -2的范围内分别为0.62-0.69 V和0.62-0.67，对应的总转换效率为2.76-4.55％。转换效率达到了在类似条件下制造和测量的基于N719的设备（7.31％）的转换效率的38-62％。萘基和芳族部分之间的立体拥挤危害了电荷从供体向受体的转移。烯基实体在萘基和芳环之间的插入减轻了空间拥挤并导致更长波长的电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100972

文献信息

• Binaphthalene bridged bipolar transporting materials for blue electroluminescence: toward high EL efficiency via molecular tuning
  作者：Rossatorn Muangpaisal、Wei-I. Hung、Jiann T. Lin、San-Yu Ting、Li-Yin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.017

  日期：2014.5

  Two isomeric bipolar transporting molecules containing arylamine and benzimidazole moieties linked by 1,11-binaphthalene bridge have been synthesized and used for blue light-emitting diodes. The highly twisted binaphthalene bridge is beneficial for amorphous morphology, good solubility, high thermal stability and high photoluminescence quantum efficiency (Phi(PL)). The charge transfer bands of these compounds exhibit interesting solvent-polarity dependent fluorescence properties. The physical properties of the compounds were tunable upon binding of the benzimidazole with binaphthalene group via C- (BINAPC) or N- (BINAPN) linkage. Three-layered blue-emitting OLEDs using BINAPC or BINAPN as the emitting layer, NPB as the hole transporting layer, and TPBI as the electron transporting layer as well as hole-blocking layer exhibit good performance. External quantum efficiencies of 2.49% with color coordinates of (0.15, 0.11) and 2.67% with color coordinates of (0.16, 0.16) were achieved for BINAPC and BINAPN, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE USING COMPOSITION FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE UTILISANT UNE COMPOSITION POUR DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE<br/>[KO] 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2016072691A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  본 발명은 구조가 상이한 둘 이상의 화합물로 이루어진 조성물을 정공수송층으로 하여 소장의 발광효율 및 안정성, 수명을 향상시킨 유기전기소자 및 디스플레이 장치, 이를 포함하는 전자장치를 제공한다.
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING SAME AND ELECTRONIC DEVICE THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2017204556A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  본 발명에 따른 화합물의 혼합물을 유기전기소자의 유기물층 재료 물질로 이용함으로써, 유기전기소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있으며, 또한 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있는 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING SAME ORGANIC ELECTRIC ELEMENT<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE L'UTILISANT ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT LEDIT ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE<br/>[KO] 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2018012780A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  본 발명에 따른 화합물의 혼합물을 인광 호스트 물질로 이용함으로써, 유기전기소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있으며, 또한 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있는 유기전기소자, 그 전자장치를 제공한다.
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE LE METTANT EN ŒUVRE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2018021737A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  본 발명에 따른 화합물의 혼합물을 인광 호스트 물질로 이용함으로써, 유기전기소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있으며, 또한 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.