dibutyl 2,5-dibromoterephthalate | 58613-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl 2,5-dibromoterephthalate
• 英文别名: Dibutyl 2,5-dibromobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 58613-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 436.14
• InChiKey: KOUQNSOUJVUGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2,5-dibromoterephthalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 di(2-ethylhexyl) 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到dibutyl 2,5-dibromoterephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g

文献信息

• Modulating Paratropicity Strength in Diareno-Fused Antiaromatics
  作者：Conerd K. Frederickson、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jacs.6b11397

  日期：2016.12.28

  designing and optimizing new organic semiconductor materials. We report the regioselective synthesis of eight π-expanded diarenoindacene analogues based on the indeno[1,2-b]fluorene framework along with the computational investigation of an array of diareno-fused antiaromatic compounds possessing s-indacene, pentalene, or cyclobutadiene cores. Analysis of the experimental and computationally derived optoelectronic

  在设计和优化新型有机半导体材料时，了解和控制分子的电子结构至关重要。我们报告了基于茚并 [1,2-b] 芴骨架的八种 π 扩展二芳并茚类似物的区域选择性合成，以及对一系列具有茚-茚、戊烯或环丁二烯核心的二芳基稠合抗芳香化合物的计算研究。对实验和计算得出的光电特性的分析揭示了稠合芳烃键的键序与反芳族单元的副向性强度之间的线性相关性。戊烯和茚核分子的 Ered1 与其计算的 NICSπZZ 值相关性很好。本研究的结果可用于预测特性，从而合理设计，
• Discovery of an all-donor aromatic [2]catenane
  作者：Tiberiu-M. Gianga、Edwige Audibert、Anamaria Trandafir、Gabriele Kociok-Köhn、G. Dan Pantoş

  DOI：10.1039/d0sc04317f

  日期：——

  An all-donor [2]catenane has been synthesisedviadynamic combinatorial chemistry. It features stacked benzodithiophenes which are quasi-pentacyclic through hydrogen bonding.

  一种全供体[2]猫环已通过动态组合化学合成。它具有通过氢键形成准五环的堆叠苯二噻吩结构。
• US3966682A
  申请人：——

  公开号：US3966682A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4025491A
  申请人：——

  公开号：US4025491A

  公开（公告）日：1977-05-24