4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide | 140936-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17beta-carboxamide；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4-amino-N-tert-butyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 140936-92-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: HMJJMLNGKQUQEB-AULVAYGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 乙酸酐 、 4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide 在 氮 、 methylene chloride diethyl ether 、 碳酸氢钠 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 4-formamido-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide (0.25 g, 67.6%, diethyl ether)的产率得到4-formamido-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-amino-delta-4,6-steroids and their use as 5 alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及4-氨基-.DELTA.4,6-类固醇，其可用作5α-还原酶的抑制剂。该化合物是通过在惰性溶剂中，在硫酸等强酸的存在下，将适当的4,5-环氧类固醇与偏氮化钠反应制备而成，反应温度约为100℃。

  公开号：

  US05130424A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-epoxy-3-oxoandrostane-17β-carboxamide 、 叠氮化钠 、 叠氮阴离子 、 硫酸 在 氮 、 水 、 crude product 、 正己烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide as a crystalline, yellow solid (0.90 g, 30%) (aq methanol)的产率得到4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-amino-delta-4,6-steroids and their use as 5 alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及4-氨基-.DELTA.4,6-类固醇，其可用作5α-还原酶的抑制剂。该化合物是通过在惰性溶剂中，在硫酸等强酸的存在下，将适当的4,5-环氧类固醇与偏氮化钠反应制备而成，反应温度约为100℃。

  公开号：

  US05130424A1

文献信息

• 4-Amino-delta4,6-steroids and their use as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0469547A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  The present invention relates to 4-amino-Δ4,6-steroids which are useful as inhibitors of 5a-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4,5-epoxy steroid with sodium azide in an inert solvent in the presence of a strong acid such as sulfuric acid at about 100°C.

  本发明涉及可用作 5a 还原酶抑制剂的 4-氨基-Δ4,6-类固醇。这些化合物的制备方法是：在惰性溶剂中，在强酸（如硫酸）存在下，在约 100°C 的温度下，将适当的 4,5-环氧类固醇与叠氮化钠反应。
• US5130424A
  申请人：——

  公开号：US5130424A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5189032A
  申请人：——

  公开号：US5189032A

  公开（公告）日：1993-02-23