2-azido-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 1160748-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: DDGSUJUZAOTPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 、 4-methyl-N-(prop-2-ynyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry

  摘要：

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。

  DOI：

  10.1039/b913333j
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoacetyl chloride 、 5-azido-N-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)pentanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  适用于直接“点击”化学反应和原位筛选的叠氮化物库的高通量合成†

  摘要：

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。

  DOI：

  10.1039/b902338k

文献信息

• Synthesis of Novel Thiazolidine-4-One Derivatives, Their Cytotoxicity, Antifungal Properties, Molecular Docking and Molecular Dynamics
  作者：U. B. Kosurkar、J. Mamilla、T. L. Dadmal、P. C. Choudante、S. N. Mali、S. Misra、R. M. Kumbhare

  DOI：10.1134/s1068162023020127

  日期：2023.4

  Abstract A new design of thiazolidin-4-one derivatives were evaluated for their cytotoxicity on CHO (Chinese Hamster ovary cells), SKOV3 (Human Ovarian cancer) and HeLa (Human cervical) cancer cell lines. All these compounds exhibited moderate cytotoxicity against CHO cells but showed potent anticancer activity against both SKOV3 and HeLa cell lines. A high antiproliferative activity of compound (Va)

  摘要 评估了一种新设计的噻唑烷 4-酮衍生物对 CHO（中国仓鼠卵巢细胞）、SKOV3（人类卵巢癌）和 HeLa（人类宫颈癌）癌细胞系的细胞毒性。所有这些化合物对 CHO 细胞均表现出中等的细胞毒性，但对 SKOV3 和 HeLa 细胞系均表现出强大的抗癌活性。观察到化合物 ( Va )、( Vd ) 和 ( Vm ) 针对 SKOV3 和 ( Va )、( Vm ) 和 ( Vq ) 针对 HeLa 细胞系的高抗增殖活性。值得注意的是 ( Vq ) 和 ( Vc) 对正常 CHO 细胞的毒性相对较小，但对 HeLa 和 SKOV3 细胞具有高细胞毒性。在抗微生物活性 ( Vb )、( Vc ) 和 ( Vq ) 中，化合物在 150 μg/mL 浓度下对黑曲霉和黄曲霉表现出适度的抗真菌活性。此外，超过 100 ns 的分子对接和分子动力学分析与目标 FGFR2 (4j96): ( Vq )