(E)-3-Phenyl-3-o-tolyl-propenal | 3320-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-3-o-tolyl-propenal
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 3320-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZHSWIJJPQCYTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.0-83.5 °C
• 沸点：
  357.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-3-o-tolyl-propenal 在 三乙烯二胺 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 potassium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 C₂₅H₂₄O₂
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₆O 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-3-o-tolyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a

文献信息

• Silver sequestration of halides for the activation of Pd(OAc) ₂ catalyzed Mizoroki‐Heck reaction of 1,1 and 1,2 ‐ Disubstituted alkenes
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Dharmaraj J. Patil、Suresh Iyer

  DOI：10.1002/aoc.4159

  日期：2018.3

  A ligand free catalytic system consisting of Pd(OAc)2 (cat) and stoichiometric quantities of silver salts, AgOAc or AgBF4, exhibit high efficiency in the Mizoroki‐Heck arylation, transforming aryl iodides and 1,1 as well as 1,2 disubstituted alkenes into 1,1,2 – trisubstituted aryl alkenes in excellent yields in very short reaction times.

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。