3-(N-isopropylaminomethyl)-1-methylindole | 130558-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-isopropylaminomethyl)-1-methylindole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(N-isopropylaminomethyl)-indol；isopropyl-(1-methyl-indol-3-ylmethyl)-amine；N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 130558-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: QKFSZCKYYDJYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-isopropylaminomethyl)-1-methylindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4',4'-difluoro-2-hydroxy-1'-isopropyl-1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的一锅顺序二氟甲基化脱芳香化，羟化反应和取代反应合成功能化螺环二氢吲哚

  摘要：

  本文中，我们描述了一种在温和条件下通过涉及顺序二氟甲基化脱芳烃化，羟化和吲哚衍生物取代反应的过程，对可见光诱导的功能化螺环二氢吲哚合成的一锅方案。转化通过可与各种亲核试剂反应的羟基化“缩醛库”中间体进行。某些氧化膦和吲哚取代的产品显示出良好的杀真菌活性，这表明该方案可能在农业化学领域有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900755
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(N-isopropylaminomethyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  偕二氟化内酰胺螺苯并五元氮杂环化合物在防治植物病虫害中的应用

  摘要：

  本发明涉及偕二氟化内酰胺螺苯并五元氮杂环化合物防治植物病虫害中的应用，式中各基团的意义见说明书。本专利中偕二氟化内酰胺螺苯并五元氮杂环化合物表现出良好的抗TMV活性和杀虫活性。

  公开号：

  CN111264542B

文献信息

• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。
• The use of bis(aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00026-9

  日期：1996.3

  prepared from primary aliphatic amines and benzylamine together with formaldehyde and either ethanol or methanol; they were reacted with electrophiles to give N-alkyl-N-alkoxymethyl-methyleneiminium salts which gave mixtures of secondary and tertiary amines in reactions with electron rich aromatic compounds: sequential reactions with two different nucleophiles gave the expected tertiary amines.

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。
• Synthesis of <i>gem</i> -Difluorinated Spiro-γ-lactam Oxindoles by Visible-Light-Induced Consecutive Difluoromethylative Dearomatization, Hydroxylation, and Oxidation
  作者：Qiang Wang、Yi Qu、Qing Xia、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802141

  日期：2018.8.6

  Described herein is a protocol for visible‐light‐induced consecutive synthesis of gem‐difluorinated spiro‐γ‐lactam oxindoles under mild conditions by means of a process involving sequential radical difluoromethylative dearomatization, hydroxylation, and oxidation. The protocol features high chemo‐ and regioselectivity, good functional group tolerance, and easy scalability. Several of the functionalized

  本文描述的是在温和条件下通过涉及顺序自由基二氟甲基化脱芳香化，羟基化和氧化反应的过程，在可见光诱导下连续合成宝石-二氟化螺-γ-内酰胺基吲哚的规程。该协议具有较高的化学和区域选择性，良好的功能基团耐受性和易于扩展的特点。几种功能化的螺喔啉产品显示出良好的杀真菌活性，表明它们具有潜在的农用化学应用。
• EARLE, MARTYN J.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;W+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4229-4232
  作者：EARLE, MARTYN J.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGEORGIOU, GEORGE、W+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Spirocyclic Indolines by Visible Light‐Induced One‐Pot Sequential Difluoromethylative Dearomatization, Hydroxylation, and Substitution Reactions
  作者：Qiang Wang、Yi Qu、Yuxiu Liu、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900755

  日期：2019.10.22

  Herein we describe an one‐pot protocol for visible light‐induced synthesis of functionalized spirocyclic indolines under mild conditions by means of a process involving sequential difluoromethylative dearomatization, hydroxylation, and substitution reactions of indole derivatives. The transformation proceeds via a hydroxylated “acetal pool” intermediate that can react with various nucleophiles. Several

  本文中，我们描述了一种在温和条件下通过涉及顺序二氟甲基化脱芳烃化，羟化和吲哚衍生物取代反应的过程，对可见光诱导的功能化螺环二氢吲哚合成的一锅方案。转化通过可与各种亲核试剂反应的羟基化“缩醛库”中间体进行。某些氧化膦和吲哚取代的产品显示出良好的杀真菌活性，这表明该方案可能在农业化学领域有用。