2-(3-bromo-5-iodophenyl)-1,3-dioxolane | 936844-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-5-iodophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 936844-24-5
• 化学式: C₉H₈BrIO₂
• 分子量: 354.97
• InChiKey: RCWIIJPRSKQGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-5-iodophenyl)-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Pd(I) dimer pre-catalyst potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-ethynylphenyl]ethynyl}(triisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Covalent Assembly of Molecular Ladders

  摘要：

  [n]-Rung molecular ladders (n = 3-6) have been prepared by reacting discrete, complimentary m-phenylene ethynylene oligomers using imine formation/exchange. The nanostructures, which in the largest case measure approximately 1.6 x 6.2 nm, have been characterized by MALDI mass spectrometry and gel permeation chromatography. Although the ladder structure is a significant component in each case, the formation of higher molecular weight byproducts becomes more pronounced as the length increases. These structures represent an important first step toward the synthesis of larger, more sophisticated two-dimensional molecular grids.

  DOI：

  10.1021/ja0690013
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 platinum on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 potassium nitrite 、 氢碘酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 硫酸 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(3-bromo-5-iodophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Covalent Assembly of Molecular Ladders

  摘要：

  [n]-Rung molecular ladders (n = 3-6) have been prepared by reacting discrete, complimentary m-phenylene ethynylene oligomers using imine formation/exchange. The nanostructures, which in the largest case measure approximately 1.6 x 6.2 nm, have been characterized by MALDI mass spectrometry and gel permeation chromatography. Although the ladder structure is a significant component in each case, the formation of higher molecular weight byproducts becomes more pronounced as the length increases. These structures represent an important first step toward the synthesis of larger, more sophisticated two-dimensional molecular grids.

  DOI：

  10.1021/ja0690013

文献信息

• Intrastrand foldamer crosslinking by reductive amination
  作者：Ronald A. Smaldone、En-chi Lin、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1002/pola.23848

  日期：2010.2.15

  series of m‐phenylene ethynylene (mPE) foldamers were crosslinked in their helical conformation using a reductive amination‐based strategy. This was accomplished by placing aldehyde moieties in the backbone of the oligomer at specific residues, which allowed a diamine crosslinker to covalently link the helical loops together. Three different foldamers with crosslinks placed at different locations in the

  一系列的米亚苯基亚乙炔基（MPE）foldamers在其螺旋构象使用还原胺化的基于策略进行了交联。这是通过在低聚物主链上的特定残基处放置醛基来实现的，该残基使二胺交联剂将螺旋环共价连接在一起。合成了三种不同的具有交联键的折叠剂，这些折叠剂位于骨架的不同位置，并通过质谱进行了表征，11 H NMR和凝胶渗透色谱。通过溶剂变性研究评估了交联对折叠状态稳定性的影响。这些研究表明，与相同长度的未改性mPE低聚物在促进展开的溶剂中相比，低聚物的展开能力最多降低30％。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：927–935，2010年