methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 57783-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 57783-73-0；79218-74-9；79218-87-4；81561-89-9；86172-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: VDXOCUMLSFQTRW-BFSSTPSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83°C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.5%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5

文献信息

• Chemo-, stereo- and regioselective hydrogenolysis of carbohydrate benzylidene acetals. Synthesis of benzyl ethers of benzyl α-d-, methyl β-D-mannopyranosides and benzyl α-D-rhamnopyranoside by ring cleavage of benzylidene derivatives with the LiAlH4-AlCl3 reagent
  作者：András Lipták、János Imre、János Harangi、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80083-5

  日期：1982.1

  Treatment of benzyl α-(1) and methyl β-d-mannopyranoside (2) with α,α-dimethoxytoluene gave the exo and endo isomers (3,5 and 4,6) of the dibenzylidene derivatives of 1 and 2. Hydrogenolysis of the exo isomers (3 and 5) with a molar equivalent of AlH2Cl gave the 3-0-benzyl-4,6-0-benzylidene derivatives (7 and 21), whereas the endo isomers (4 and 6) gave the 2-0-benzyl-4,6-0-benzylidene compounds (8

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1