3-methyl-2-butanone-1,1,1,3-d4 | 31599-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-butanone-1,1,1,3-d4
• 英文别名: 1,1,1,3-tetradeuterio-3-methyl-butan-2-one；1,1,1,3-Tetradeuterio-3-methyl-butan-2-on；Trideuteromethyl-2-(2-deutero)-propylketon；3-Methyl-2-butanon-α-d(4)
• CAS: 31599-94-7
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 90.102
• InChiKey: SYBYTAAJFKOIEJ-LNVGMWHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butanone-1,1,1,3-d4 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 、 乙醇-D1 作用下， 生成 1,1,1,3-tetradeuterio-3-methyl-butan-2-one-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Deuterium Substitution on the Rates of Organic Reactions. V. Hydrolysis of α-Deutero Ketals¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a080
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 氘代甲醇 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 生成 3-methyl-2-butanone-1,1,1,3-d4
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体溶液中酮类 H/D 交换反应的 NMR 监测

  摘要：

  NMR光谱用于研究CH 3、CH 2中的氢-氘交换溶解在含有可交换氘和作为催化剂的咪唑离子液体 (IL) 的溶剂混合物中的酮的 CH 部分。研究了影响交换效率的因素，以及氘代溶剂、温度和浓度的作用。根据样品成分和温度的不同，氘化程度在平衡状态下可以达到不同的值，交换率可以从几分钟到几个月不等。具有 OAc 阴离子和乙基链阳离子的离子液体表现出显着的催化性能和高氘化度（高达 98%），这可以通过连续的氘化循环来实现。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119746

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Ketones and Acetonitrile with <i>Ortho</i> Alkylation of Aryl Rings: De Novo Synthesis of Tetralines and Benzocycloheptenes
  作者：Chuanhu Lei、Jiajia Cao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03130

  日期：2016.12.2

  Palladium-catalyzed α-arylation reactions of ketones with simultaneous ortho alkylation offer 1,2,3-substituted arenes. The reactions of 1,ω-dihaloalkanes also allow facile construction of medicinally important tetralines and benzocycloheptenes.

  钯催化的酮的α-芳基化反应同时进行正烷基化可提供1,2,3-取代的芳烃。1，ω-二卤代烷烃的反应还可以轻松构建具有医学重要性的四氢萘和苯并环庚烯。
• The reactions of metastable [C5 H10 O]+˙ ions with the oxygen on the second carbon
  作者：David J. McAdoo、Charles E. Hudson、Fred W. McLafferty、Terry E. Parks

  DOI：10.1002/oms.1210190802

  日期：1984.8

  AbstractNearly all [C5H10O]+˙ isomers with the oxygen on the second carbon are shown to interconvert with each other and lose methyl and ethylene at the threshold for dissociation. The methyls contain the carbons from the 1‐ and 5‐positions with about equal frequency, and C(3) or perhaps C(4) about half as often as either terminal carbon. CH3 CH2 CH2 CO+ is formed by loss of the C(1) methyl and magnified image by loss of the C(5) methyl. Hydorgen transfer between C(5) and the oxygen and between the oxygen and C(4) are facile, and 1,2‐hydrogen transfers between C(3) and C(4) occur with high frequency. Extensive skeletal rearrangements also take placae by 1,2‐shifts between C(2), C(3) and C(4). We attribute the occurrence of teh three‐center shifts between C(2), C(3) and C(4) to the presence of considerable charge density on C(2) and C(3) in many of the [C5H10O]+˙ isomers. The isomerizations of [C5H10O]+˙ can be considered a mixture of free radical and carbocation reactions. Strong similarities exist between the isomerizations of metastable [C5H10O]+˙ ions with the oxygen on the second carbon and those of isomers of ionized butanoic acid, methyl butanoate and n‐butanal.