2-((2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester | 635322-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-((2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 635322-23-5
• 化学式: C₃₅H₃₂O₈
• 分子量: 580.634
• InChiKey: MHXUPHYNNJNMFD-NLRPUDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-((2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348