(3S,4S)-4-benzyl-4-carboxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-azetidinone | 936502-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyl-4-carboxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3S)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 936502-19-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: TUEAPLGQYZTASO-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyl-4-carboxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-azetidinone 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-hydroxymethyl-3-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-N-((2S)-chloropropionyl)-D-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-4-benzyl-4-carboxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d

文献信息

• Simple, Highly Enantioselective Access to Quaternary 1,3,4,4-Tetrasubstituted β-Lactams from Amino Acids: A Solid-Phase Approach
  作者：Paula Pérez-Faginas、M. Teresa Aranda、Laoise Coady、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.200800432

  日期：2008.10.6

  An operationally simple four-step procedure for the solid-phase synthesis of chiral (3S,4S)-1,3,4,4-tetrasubstituted β-lactams is described. The key step for the four-membered ring formation consisted in the enantioselective phosphazene base-assisted cyclization of resin-bound N-(alkyl)-N-[(S)-2-chloropropionyl]amino acid derivatives. A low-epimerization process during the incorporation of the 2S-chloropropionyl

  描述了用于固相合成手性（3 S，4 S）-1,3,4,4-四取代的β-内酰胺的操作简单的四步程序。四元环形成的关键步骤在于树脂结合的N-（烷基）-N -[（S）-2-氯丙酰基]氨基酸衍生物的对映选择性磷腈碱辅助环化。在2 S-氯丙酰部分掺入N的过程中的低表位化过程-烷基氨基酸树脂对于最终的立体化学结果至关重要，因为3,4-立体化学完全由该部分的构型决定。为了评估该程序的范围，已生成了一个小的季铵盐，高度官能化的β-内酰胺库。
• Optically active 1,3,4,4-tetrasubstituted β-lactams: Synthesis and evaluation as tumor cell growth inhibitors
  作者：Paula Pérez-Faginas、M. Teresa Aranda、M. Teresa García-López、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.025

  日期：2011.10

  The in vitro cytotoxicity assays of several enantiopure (3S,4S)- and (3R,4R)-1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams derived from amino acids have shown that the (3S,4S)-4-benzyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl derivative 2a, obtained from Phe, displays significant activity, which is comparable to that of the anticancer drug Doxorubicin against HT29 cell lines. Modifications at positions 1 and 4 of the beta-lactam ring led to identify the Tyr(2,6-ClBz) analogu 26d with similar activity data to those of 2a. The synthesis and SAR of all these tetrasubstituted beta-lactams are reported here. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.