(3S,4S)-4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-azetidinone | 936502-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 936502-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VGIBPUSULHUSGX-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-azetidinone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-4-benzyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-4-(4-morpholinyl)carbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1,3,4,4-tetrasubstituted β-lactams: Synthesis and evaluation as tumor cell growth inhibitors

  摘要：

  The in vitro cytotoxicity assays of several enantiopure (3S,4S)- and (3R,4R)-1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams derived from amino acids have shown that the (3S,4S)-4-benzyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl derivative 2a, obtained from Phe, displays significant activity, which is comparable to that of the anticancer drug Doxorubicin against HT29 cell lines. Modifications at positions 1 and 4 of the beta-lactam ring led to identify the Tyr(2,6-ClBz) analogu 26d with similar activity data to those of 2a. The synthesis and SAR of all these tetrasubstituted beta-lactams are reported here. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.025
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-N-((2S)-chloropropionyl)-D-Phe-OMe 在 caesium carbonate 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,4S)-4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d

文献信息

• Optically active 1,3,4,4-tetrasubstituted β-lactams: Synthesis and evaluation as tumor cell growth inhibitors
  作者：Paula Pérez-Faginas、M. Teresa Aranda、M. Teresa García-López、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.025

  日期：2011.10

  The in vitro cytotoxicity assays of several enantiopure (3S,4S)- and (3R,4R)-1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams derived from amino acids have shown that the (3S,4S)-4-benzyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl derivative 2a, obtained from Phe, displays significant activity, which is comparable to that of the anticancer drug Doxorubicin against HT29 cell lines. Modifications at positions 1 and 4 of the beta-lactam ring led to identify the Tyr(2,6-ClBz) analogu 26d with similar activity data to those of 2a. The synthesis and SAR of all these tetrasubstituted beta-lactams are reported here. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Exceptional Stereoselectivity in the Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted 4-Carboxy β-Lactam Derivatives from Amino Acids
  作者：Paula Pérez-Faginas、Fran O'Reilly、Aisling O'Byrne、Carlos García-Aparicio、Mercedes Martín-Martínez、M. Jesús Pérez de Vega、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/ol070533d

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The base-promoted cyclization of optically pure N-(p-methoxybenzyl)-N-(2-chloro)propionyl amino acid derivatives resulted in a diastereo- and enantioselective approach to valuable 1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams. The stereochemical outcome of the reaction is exclusively governed by the configuration of the N-(2-chloro)propionyl moiety.

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。