non-1-ene-4,8-diyn-3-ol | 204757-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-1-ene-4,8-diyn-3-ol
• 英文别名: non-1-en-4,8-diyn-3-ol
• CAS: 204757-65-3
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: DDRJSZMWDXWEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-ene-4,8-diyn-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 11-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-12-ene-5,9-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Construction of the ABC Core of the Taxoids via a Sequence of Consecutive Cobalt(I)-Mediated [2 + 2 + 2] and [4 + 2] Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and efficient sequence of two consecutive cyclizations, a cobalt(I)-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization and a Diels-Alder reaction, is proposed to allow the formation of the ABC core of the taxoids in 65% overall yield, starting from an acyclic polyunsaturated precursor.

  DOI：

  10.1021/ol025623r
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 、 丙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到non-1-ene-4,8-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Construction of the ABC Core of the Taxoids via a Sequence of Consecutive Cobalt(I)-Mediated [2 + 2 + 2] and [4 + 2] Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and efficient sequence of two consecutive cyclizations, a cobalt(I)-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization and a Diels-Alder reaction, is proposed to allow the formation of the ABC core of the taxoids in 65% overall yield, starting from an acyclic polyunsaturated precursor.

  DOI：

  10.1021/ol025623r

文献信息

• The [4+2], [2+2] strategy for the construction of the AB taxane ring system
  作者：Phannarath Phansavath、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10867-x

  日期：1998.3

  The construction of the AB taxane ring system through a [4+2] reaction and Co(I)-[2+2] cyclization is presented. For the first time, CpCo(CO)2 catalyzes the ring closure of strained polyunsaturated triynic compound into eight-membered ring.

  提出了通过[4 + 2]反应和Co（I）-[2 + 2]环化的AB紫杉烷环系统的构建。CpCo（CO）2首次将应变的多不饱和Triynic化合物的闭环催化成八元环。