N-((5S,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide | 1349697-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5S,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(E,2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-chlorohex-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 1349697-05-7
• 化学式: C₂₅H₄₄ClNO₃Si₂
• 分子量: 498.253
• InChiKey: SQMSQQQUIHRNIK-RAPVRKQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  543.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5S,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide 在 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D-serine methyl ester 在 咪唑 、 甲基锂 、 三甲基铝 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-((5S,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084