Acetic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 879098-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,6aS)-2-oxo-4-[4-(1-phenylmethoxyhexyl)phenyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 879098-68-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: WZSPYOBDZFWGRW-ZCQJOVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-7-{(1R,2S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Acetic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o