prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoate | 865701-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 865701-80-0
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₁₃S
• 分子量: 713.76
• InChiKey: VXODXKYYVFWWMS-JBLHLFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-连接糖肽的一般策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500090
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase carbohydrate synthesis via on-bead protecting group chemistry

  摘要：

  Di- and tri-saccharides were synthesized on a solid phase. The procedure started with a non-protected sugar linked via either cysteine or glutamine to a polystyrene resin. Selective dimethoxytritylation chemistry and subsequent steps yielded a resin-bound acceptor that could be glycosylated to yield beta 1,6-linked disaccharides. Reiteration of the procedure produced the trisaccharide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.051