(R)-2-((S)-1,3-Diacetoxy-propyl)-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 403984-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1,3-Diacetoxy-propyl)-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1S)-1,3-diacetyloxypropyl]-6-ethoxy-3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 403984-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈
• 分子量: 433.458
• InChiKey: OHWCQOZFEMIERT-YSTUSHMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1,3-Diacetoxy-propyl)-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 甲基磺酰胺 、 10% palladium on active carbon 、 potassium carbonate sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-3-Cyano-1-furan-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基叔丁基醚 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (R)-2-((S)-1,3-Diacetoxy-propyl)-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9