α-iodocaprylic acid | 149542-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-iodocaprylic acid
• 英文别名: 2-Iodooctanoic acid
• CAS: 149542-25-6
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: GIMWMSGIBDHUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-iodocaprylic acid 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,6-二甲基苯酚 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₃₀N₂O₂P⁽¹⁺⁾ 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis

  摘要：

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。

  DOI：

  10.1039/c4cc06081d
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-iodocaprylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-α-卤代高丝氨酸内酯作为群体感应调节剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.265

文献信息

• .alpha.-Iodination of some aliphatic acids. Substituent effect and optimum conditions
  作者：Yoshiro Ogata、Shinya Watanabe

  DOI：10.1021/jo01302a016

  日期：1980.7
• OGATA Y.; WATANABE S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 59, NO 8, 2417-2418
  作者：OGATA Y.、 WATANABE S.

  DOI：——

  日期：——