N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide | 260430-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide
• 英文别名: benzyl N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynylcarbamate
• CAS: 260430-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₂
• 分子量: 350.255
• InChiKey: CWFJEVDZONKKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 、 N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide 在 叔丁基锂 、 三乙基硼 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到phenylmethyl 4-({1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]indol-2-yl}ethylidene)-3-ethylidenepiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-bromobut-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9

文献信息

• Concise Total Syntheses of Pyr­ido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloids Using Copper-Mediated 6π-Electrocyclization
  作者：Tomoki Itoh、Takumi Abe、Tominari Choshi、Takashi Nishiyama、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201600246

  日期：2016.5

  Concise syntheses of 9-methoxyellipticine, 3,4-dihydroellipticine (µ-alkaloid D), 1,2,3,4-tetrahydroellipticine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine, olivacine, 3,4-dihydroolivacine, (±)-guatambuine, and (±)-janetine were developed starting from hexatriene intermediates readily obtained by Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborates. The route enables the facile construction

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。
• Synthesis and cytotoxicity of pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Tomoki Itoh、Noriyuki Hatae、Takashi Nishiyama、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Teruki Yoshimura、Minoru Ishikura

  DOI：10.1007/s00044-017-2068-6

  日期：2018.2

  known about the biological activities of these compounds. Six synthetic natural alkaloids and five of their derivatives were evaluated for their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells. The activities of variants with the D-reduced ring or without the C(11)-Me group were lower than those of ellipticine. The conformer of guatambuine showed higher activities than guatambuine.

  通过钯催化的串联环化/交叉偶联反应作为关键步骤，合成了玫瑰树碱，奥利福因及其五个还原的天然变异体。另外，通过在茉莉花碱中D环的构象转化获得了先前未知的茉莉花碱构象物。由于几乎没有用于减少天然变异体的合成方法，因此对这些化合物的生物学活性知之甚少。评价了六种合成天然生物碱及其五种衍生物对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性。具有D还原环或没有C（11）-Me组的变体的活性低于玫瑰树碱。guatambuine的构象异构体显示出比guatambuine高的活性。
• An Efficient Total Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Nobuya Katagiri

  DOI：10.3987/com-99-8759

  日期：——

  A total synthesis of ellipticine could be attained through the palladium catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with vinyl bromide (3) as a key reaction.