2-Dodecyl-1,3-propanedithiol | 112997-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-Dodecyl-1,3-propanedithiol
• 英文别名: 2-dodecylpropane-1,3-dithiol
• CAS: 112997-72-5
• 化学式: C₁₅H₃₂S₂
• 分子量: 276.551
• InChiKey: PFMGYFXEWXMNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dodecyl-1,3-propanedithiol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-2,5-didodecyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2-Dodecyl-1,3-propanedithiol
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141
• 作为试剂：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 sodium azide 、 2-Dodecyl-1,3-propanedithiol 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141

文献信息

• Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure. VI. Optically Active New Smectic Liquid Crystal Compounds with 1,3-Oxathiane or 1,3-Dithiane Ring
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoko Tomita、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3877

  日期：1986.12

  (+)-2-Methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate and -cinnamate (7) were synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds were measured. Though (+)-2-methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate did not exhibit any liquid-crystal phase, the corresponding 1,3-dithiane compounds (8-1, 8-2, and 8-3) and compound (7-4) having R’ of a normal alkyl chain exhibited a smectic phase. This

  (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯和-肉桂酸酯(7)被合成。测量了这些化合物的介晶行为。尽管 (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯没有显示任何液晶相，但相应的 1,3-二噻烷化合物 (8-1, 8-图2和8-3)和具有正烷基链的R'的化合物(7-4)表现出近晶相。这必须源于化合物 7-1、7-2 和 7-3 的更宽的分子宽度。尽管化合物 7 和 8 的肉桂酸酯表现出对映行为，但相应的苯甲酸酯却没有。这必须源于共轭系统长度和分子长度的增加。
• New Ferroelectric Liquid Crystal Materials: (+)-4-(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate
  作者：Yuichiro Haramoto、Katumasa Kawashima、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.431

  日期：1988.2

  (+)-4-(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl 4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate (12), (+)-4-(2-methylbutoxy)-phenyl 4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate (11) and the corresponding 1,3-oxathiane (13, 14) and 1,3-dithiane compounds (15, 16) were synthesized. The mesomorphic behaviors of these compounds were measured. Compounds 12 exhibited the ferroelectric liquid-crystal behavior (R=n-C11H23: −4 SmC* 94 °C), while the corresponding 1,3-oxathiane (13, 14) and 1,3-dithiane compounds (15, 16) did not exhibit such behavior. Therefore, 1,3-dioxane compounds are more favorable for transition of SmA to SmC* than the 1,3-oxathiane or 1,3-dithiane analogs.

  (+)-4-(2-甲基丁氧基羰基)苯基 4-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯 (12), (+)-4-(2-甲基丁氧基)-苯基 4-(合成了5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯(11)和相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)。测量了这些化合物的介晶行为。化合物12表现出铁电液晶行为(R=n-C11H23: -4 SmC* 94 °C)，而相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)没有表现出这样的行为。因此，1,3-二恶烷化合物比1,3-氧杂噻烷或1,3-二噻烷类似物更有利于SmA向SmC*的转变。
• New Ferroelectric Liquid Crystal Materials: (+)-4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl 4-(2-Methylbutoxy)benzoates
  作者：Yuichiro Haramoto、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.156

  日期：1990.1

  (+)-4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl 4-(2-methylbutoxy)benzoates (9) and their oxathiane (10) and dithiane (11) analogs have been synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds was measured. Compounds 9 exhibited a ferroelectric liquid-crystal behavior (e.g. R=n-C10H21: 51 SmC* 57.5°C), while the corresponding 1,3-oxathianes (10) and 1,3-dithianes did not.

  (+)-4-(5-烷基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯基 4-(2-甲基丁氧基)苯甲酸酯 (9) 及其氧硫杂环戊烷 (10) 和二硫杂环戊烷 (11) 类似物已被合成。对这些化合物的介电性能进行了测量。化合物 9 表现出铁电液晶行为（例如，R=n-C10H21：51 SmC* 57.5°C），而相应的 1,3-氧硫杂环戊烷（10）和 1,3-二硫杂环戊烷则没有。
• HARAMOTO, YUICHIRO;KAMOGAWA, HIROYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 156-158
  作者：HARAMOTO, YUICHIRO、KAMOGAWA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD OF PRODUCING 4-(2-(SUBSTITUTED)-1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)ETHYL)PHENOLS BY O- DEMETHYLATION OF THEIR METHYLETHERS BY MEANS OF INODOROUS AROMATIC THIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHÉNOLS-4-(1-(1-HYDROXYCYCLOHEXYL)-2-(SUBSTITUÉ)ÉTHYL) PAR O-DÉMÉTHYLATION DE LEURS ÉTHERS MÉTHYLIQUES AU MOYEN DE THIOLS AROMATIQUES INODORES
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2011124190A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  A method of producing 4-(2-(substituted)-l-(l-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenols of general formula (I), wherein the symbols R1 and R2 are hydrogen (H) or methyl (CH3), by demethylation of their methylethers of general formula (II), wherein symbols R1 and R2 have the same meaning as in formula (I), by heating to 100 to 220 °C with at least one equivalent of an aromatic thiol in the environment of solvents; the reaction is carried out with addition of a base and the aromatic thiol is non- stinking. The term non-stinking means that the stink is only perceptible in concentrations reached in a qualified chemical production in extreme situations only, i.e., for example, above an opened vessel containing the substance; the agent should lack extremely disagreeable "sulphur" character typical of low-molecular compounds containing thiol groups; and even in the above mentioned extreme situations its stink does not exceed intensity of commonly used organic solvents under similar conditions. (Formulae (I), (II)).