(+)-(S)-ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-oxopentanoate | 1364143-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 1364143-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: TWODNLVGGWIURK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-oxopentanoate 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1S,9R,11R,13S)-13-(1H-indol-3-yl)-11,13-dimethyl-10-oxa-15-azatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-14-one
  参考文献：
  名称：

  高压加速不对称有机催化弗里德-克拉夫特与吲哚的烷基化烷基化：在第四季立体异构中心建设中的应用。

  摘要：

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。

  DOI：

  10.1021/ol300274u
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(E)-甲基-4-氧代-4-戊-2-烯酸乙酯 在 2C₇H₆O₃*C₁₉H₂₃N₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(+)-(S)-ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高压加速不对称有机催化弗里德-克拉夫特与吲哚的烷基化烷基化：在第四季立体异构中心建设中的应用。

  摘要：

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。

  DOI：

  10.1021/ol300274u