diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1436463-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1436463-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₅
• 分子量: 351.787
• InChiKey: DFMIKXUKVKRUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of β,γ,γ-trisubstituted-α-diethoxyphosphoryl-γ-lactams: a convenient approach to α-methylene-γ-lactams

  摘要：

  A general and efficient method for the preparation of beta,gamma,gamma-trisubstituted-alpha-phosphono-gamma-lactams is presented for the first time. This approach is based on the Michael addition of diethyl acetamidomalonate to methyl (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylates. Application of the phosphono-lactams obtained for the preparation of alpha-methylene-gamma-lactams is also reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.130

文献信息

• Catalytic asymmetric one-pot synthesis of α-methylene-γ-lactams
  作者：Xavier Companyó、Pierre-Yves Geant、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.028

  日期：2014.1

  An organocatalytic enantioselective synthesis of alpha-methylene-gamma-lactams has been developed. The reaction between protected 2-aminomalonates and Morita-Baylis-Hillman carbonates is catalyzed by chiral Lewis bases to afford the corresponding lactams in excellent yields and moderate to good enantioselectivities, after work-up. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.