(E)-2-Oxo-dec-3-enoic acid methyl ester | 137536-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Oxo-dec-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 137536-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OWKMMQLEPQRCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Oxo-dec-3-enoic acid methyl ester 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) 催化的硝酮与 α,β-不饱和酰基羧酸盐的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过使用基于手性双（茚并恶唑啉）的 Ni 配合物，首次实现了硝酮与 α,β-不饱和酰基羧酸酯的高度对映选择性 1,3-偶极环加成反应。该反应在温和条件下顺利进行，并以高产率提供具有三个连续立体中心的异恶唑烷，具有优异的非对映选择性（> 20:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。反应放大到克级，产物很容易转化为γ-氨基醇和其他潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601540
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔-4-醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 silver(I) acetate 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-Oxo-dec-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the use of 3-bromopropyne as a reagent for the introduction of the pyruvate moiety

  摘要：

  在金属锌存在下，3-溴丙炔与醛反应生成同三碳炔醇，随后通过乙酰化反应与N-溴代琥珀酰亚胺和少量乙酸银反应，转化为相应的溴代同三碳炔乙酸盐。这些衍生物再经四氧化锇和叔丁基过氧化氢氧化，生成γ-乙酰氧基-α-酮酯，从而实现了一个便捷的四步序列来引入丙酮酸部分。

  DOI：

  10.1039/c39910001289