2,3-diethoxycarbonyl-4-hydroxy-9-methylcarbazole | 89459-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diethoxycarbonyl-4-hydroxy-9-methylcarbazole
• 英文别名: Diethyl 4-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate；diethyl 4-hydroxy-9-methylcarbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 89459-89-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: QOAUEBCKEFIFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride 、 丁炔二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2,3-diethoxycarbonyl-4-hydroxy-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.

  摘要：

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4723

文献信息

• Strong base induced cycloaddition of 3-carboxy-1-methylindole-2-acetic anhydride and 2-carboxybenzo[b]furan-3-acetic anhydride: synthesis of polycyclic peri-hydroxylated indole and benzofuran compounds
  作者：Y. Tamura、S. Mohri、H. Maeda、T. Tsugoshi、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99870-8

  日期：1984.1

  Generation of indole- and benzofuran-2,3-orthoquinodimethane-like intermediates is described. The cycloaddition reaction of these intermediates to dienophiles provided an efficient one-pot synthesis of polycyclic perihydroxylated indole and benzofuran compounds.

  描述了吲哚-和苯并呋喃-2,3-邻喹啉二甲烷样中间体的产生。这些中间体与亲双烯体的环加成反应提供了多环过羟基化的吲哚和苯并呋喃化合物的有效一锅合成。
• KITA, YASUYUKI;MOHRI, SHIN-ICHIRO;TSUGOSHI, TERUHISA;MAEDA, HATSUO;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4723-4731
  作者：KITA, YASUYUKI、MOHRI, SHIN-ICHIRO、TSUGOSHI, TERUHISA、MAEDA, HATSUO、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——