4-oxo-4H-5,6-dihydrocyclopentathiophene-5-ylacetic acid | 176639-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4H-5,6-dihydrocyclopentathiophene-5-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-5-yl)acetic acid
• CAS: 176639-50-2
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: NUIWQHDWSBPHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-5,6-dihydrocyclopentathiophene-5-ylacetic acid 在 COCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(4-Oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Affinities for Dopamine (D2) and 5-Hydroxytryptamine (5-HT2A Receptors of 1-(Benzoylpropyl)-4-(1-oxocycloalkyl-2-ethyl)- piperazines as Cyclic Butyrophenone Derivatives.

  摘要：

  从苯乙酸或噻吩环烷基乙酸开始，我们制备了一系列 1-(3-对氟苯甲酰基丙基)-4-(1-氧代-苯或噻吩环烷基-2-乙基)哌嗪 8a-e，其中含有半刚性和线性丁基苯酮药效团。这些化合物与多巴胺（D2）和 5-羟色胺（5-HT2A）受体的亲和力在体外受体结合实验和功能实验中进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值为≥-1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药物的特征。新分子的比值范围为 0.96-1.11，而氟哌啶醇的比值为 0.93。比值为 1.11 的 2-哌嗪基乙基硫代四氢萘酮衍生物 8d（QF 0506B）是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.534
• 作为产物：
  描述：

  (4-Oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-oxo-4H-5,6-dihydrocyclopentathiophene-5-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e