benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazole | 211-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazole；Benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazol；4,5-Furazano-benzofurazan；4,5-Furazanobenzofuran；[1,2,5]-Oxadiazolo[3,4-E][2,1,3]-benzoxadiazole；[1,2,5]oxadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzoxadiazole
• CAS: 211-15-4
• 化学式: C₆H₂N₄O₂
• 分子量: 162.107
• InChiKey: BEIOQEBZBBADMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  299.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,1,3-苯并噁二唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  联苯-xxxi 1：苯并环丁烯-1,2-二酮与脂肪族和杂环1,2-二胺的缩合反应和顺式-2-氰基-3-（2'-氰基乙烯基）-1,4-二氮杂的合成

  摘要：

  作为制备1,4-二氮杂联苯及其2,3-二取代衍生物的可能途径，我们研究了苯并环丁烯1,2-二酮（BBD）与各种1,2-二胺的缩合反应。BBD与提供1,4-二氮杂联苯环体系不同的是，它与乙二胺，二氨基马来腈，4,5-二氨基嘧啶，2-氨基吡啶，2,3-和3,4-二氨基吡啶反应分别生成2-邻-羧基苯基咪唑啉乙酸甲酯4，3,4-二氰基-2,5-二氢[2,5] benzodiazocine -1,6-二酮10，4-氨基-5A，9B二氢-5-，9B二羟基苯并[3' ，4' ] cyclobuta [1' ，2'-4,5]咪唑并[1,2 ç ]嘧啶14，图5A，图9b二氢5α，9B二羟基苯并[3' ，4 '] cyclobuta [1'，2'- 4,5]咪唑[1，中，4-氨基衍生物16，后者的，和两性离子18的4 -氨基-3-（2-羧基亚苄基）。然而，BBD与4,5- diaminobenzotriazole反应，得到预期的1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99488-8
• 作为产物：
  描述：

  2，4-二亚硝基间苯二酚 在 盐酸 、 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 生成 benzo[1,2-c;3,4-c']bis[1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Weber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 270,277, 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>']bis[1,2,5]selenadiazole, [1,2,5]selenadiazolo-[3,4-<i>e</i>]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole and related heterocyclic systems
  作者：Catherine M. Cillo、Timothy D. Lash

  DOI：10.1002/jhet.5570410616

  日期：2004.11

  The first synthesis of benzo[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]selenadiazole has been developed starting from commercially available 4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole. Improved syntheses of the related heterocycles [1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole are also reported.

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。
• Furazan ring opening upon treatment of benzofurazan with ethanolamine to yield quinoxalines
  作者：V. A. Samsonov

  DOI：10.1007/s11172-007-0400-x

  日期：2007.12

  Heating of benzofurazans with ethanolamine in the presence of catalytic amount of p-toluenesulfonic acid leads to quinoxalines.

  在对甲苯磺酸催化下，用乙醇胺加热苯并呋喃，可生成喹喔啉类化合物。
• Synthesis of Functional Derivatives of Benzodifurazan
  作者：V. A. Samsonov、Yu. V. Gatilov、A. O. Bryzgalov

  DOI：10.1134/s1070428024020052

  日期：2024.2

  Abstract Benzodifurazan reacts with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in sulfuric acid to form 5-bromo-4,5-dihydrobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]oxadiazol)-4-ol (A). The structure of the product was established by X-ray diffraction analysis. It was found that compound A exhibits properties of epoxides: it readily takes up nucleophiles to form alcohols, whose reaction with p-toluenesulfonyl chloride

  摘要 苯并二呋喃与 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在硫酸中反应生成 5-溴-4,5-二氢苯并[1,2- c :3,4- c ']bis([1,2,5 ]恶二唑）-4-醇（A）。通过X射线衍射分析确定了产物的结构。结果发现，化合物A表现出环氧化物的性质：它很容易与亲核试剂形成醇，在四丁基溴化铵和氢氧化钠存在下，在苯中与对甲苯磺酰氯反应，得到苯并二呋嗪的功能衍生物。用碱 [Ca(OH) 2 ] 处理后，化合物A转化为 1a,7b-二氢氧基[2',3':5,6]苯并[1,2- c :3,4- c ']bis( [1,2,5]恶二唑）。
• Goldschmidt; Strauss, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1610
  作者：Goldschmidt、Strauss

  DOI：——

  日期：——
• 1116. Heterocyclic rearrangements. Part IV. Furoxano- and furazano-benzofuroxan
  作者：A. J. Boulton、A. C. Gripper Gray、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9650005958

  日期：——