4-amino-1-(4'-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one | 1137738-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-(4'-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• CAS: 1137738-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₁₁
• 分子量: 436.376
• InChiKey: SXTCRCAWJOHJRK-ABBMIVAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solvent: Water; Methanol)
• 沸点：
  781.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  243.1
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以20.8%的产率得到4-amino-1-(4'-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activities of 5-Azacytidine Analogues in Human Leukemia Cells

  摘要：

  合成了二十六种5-氮杂胞苷类似物，包括4-氨基-6-烷基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮1a-j、6-氨基-4-烷基/芳基-1-吡喃糖基/呋喃糖基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮2a-f和4-氨基-6-烷基-1,3,5-三嗪-2-基-1-硫代吡喃糖基/呋喃糖基3a-j。研究了这些合成类似物在人白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。呋喃糖基S核苷3a作为5-氮杂胞苷的生物等排体，具有与后者类似的抗增殖能力。在5-氮杂胞苷的6位引入甲基和/或用吡喃糖基糖或二糖取代呋喃糖基部分显著降低了5-氮杂胞苷衍生物的抗增殖活性。一些用吡喃糖基糖取代的化合物增强了全反式维甲酸诱导的人白血病HL-60细胞的分化能力。

  DOI：

  10.3390/molecules13071487