cis-5-Bromo-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1632406-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: cis-5-Bromo-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2S,3R)-5-bromo-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1632406-55-3
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 441.321
• InChiKey: CMZCMAJEZRWTMR-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-Bromo-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-供体金属类碳化合物的对映选择性分子内 C-H 插入反应

  摘要：

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。

  DOI：

  10.1021/ja508586t
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cis-5-Bromo-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of (−)-E-δ-viniferin via an intramolecular C–H insertion of diaryldiazomethane using Rh2(S-TFPTTL)4

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (-)-E-delta-viniferin, a trans-resveratrol dimer natural product containing a dihydrobenzofuran ring, has been achieved by exploiting a Rh(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of a diaryldiazomethane derivative as a key step. The C-H insertion under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-TFPTTL)(4), provided the 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofuran core structure with perfect cis diastereoselectivity and 96% ee. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.072