2-isopropyl-4-phenylbut-3-ynoic acid | 128871-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-isopropyl-4-phenylbut-3-ynoic acid
• CAS: 128871-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XGSRDVKRUFXQDF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-phenylbut-3-ynoic acid 、 异丙醇 在 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 (+)-苯并四咪唑 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以60%的产率得到isopropyl (S)-2-fluoro-2-isopropyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  BTM催化α-炔基取代乙酸的对映选择性构建叔α-烷基氟

  摘要：

  异硫脲催化的叔α-氟立体中心的对映选择性构建已通过使用支链炔基取代的乙酸作为起始材料得到证实，从而提供了具有高对映选择性（高达 97% ee）的广泛的光学活性叔 α-烷基氟化物. 此外，该方法被证明可以放大到克级而不损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02710
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67 %的产率得到2-isopropyl-4-phenylbut-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙酸自由基通过丙炔羧酸直接脱羧进行不对称氰化

  摘要：

  手性炔丙氰化物通常用作小分子原料，用于将手性中心引入各种有价值的产品和复杂分子中。在这里，我们开发了一种高度原子经济的策略，用于手性铜配合物催化合成手性炔丙氰化物。通过炔丙羧酸的直接脱羧可以顺利地获得炔丙自由基，无需预活化。该反应表现出优异的选择性和官能团相容性。克级反应和手性炔丙氰化物的几个转化反应已经证明了该策略的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01637

文献信息

• Conjugated ketenes: cyclopropyl, alkenyl, alkynyl, and acyl substituents
  作者：Annette D. Allen、Leyi Gong、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00173a037

  日期：1990.8

  La preparation et les etudes de reactivite des alcynyl-, cyclopropyl-, et acylcetenes, de meme que les calculs sur les orbitales moleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants sur le cetene

  La制备和研究反应性炔基-，环丙基-，et acylcetenes，de meme que les calculs sur lesorbitalesmoleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants surle
• Enantioselective Nickel-Electrocatalyzed Reductive Propargylic Carboxylation with CO2
  作者：Qingdong Hu、Boyuan Wei、Mingxu Wang、Minghao Liu、Xiao-Wang Chen、Chuan-Kun Ran、Gefei Wang、Ziting Chen、Haoze Li、Jin Song、Da-Gang Yu、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.4c04211

  日期：2024.5.29

  The exploitation of carbon dioxide (CO2) as a sustainable, plentiful, and harmless C1 source for the catalytic synthesis of enantioenriched carboxylic acids has long been acknowledged as a pivotal task in synthetic chemistry. Herein, we present a current-driven nickel-catalyzed reductive carboxylation reaction with CO2 fixation, facilitating the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds by circumventing the

  利用二氧化碳（CO 2 ）作为一种可持续、丰富且无害的C1源来催化合成对映体富集的羧酸长期以来被认为是合成化学中的一项关键任务。在此，我们提出了一种电流驱动的镍催化还原羧化反应与CO 2固定，通过避免对湿气敏感的有机金属试剂的处理来促进C(sp 3 )–C(sp 2 )键的形成。该电还原方案作为一个实用平台，为从外消旋炔丙碳酸酯和CO 2合成对映体富集的炔丙羧酸（对映体过量高达98%）铺平了道路。这种转化的功效通过其成功用于( S )-芦笋酸、( R )-PIA、( S )-chizhine D、( S )-cochlearin G 和 ( S , S ) 的不对称全合成来证明。 -alexidine，从而强调了不对称电合成可持续实现复杂分子结构的潜力。