benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate | 1262401-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1262401-92-2
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₇
• 分子量: 713.871
• InChiKey: NUYZYGXYHZKSMN-AMNMMVMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以349 mg的产率得到benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102