α-hydroxyisovalerate | 117973-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-hydroxyisovalerate
• 英文别名: 2-hydroxyisovalerate；2-Hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 117973-50-9
• 化学式: C₅H₉O₃
• 分子量: 117.125
• InChiKey: NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxyisovalerate 生成 2-ketoisovalerate 、 (S)-2-hydroxy-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Skopan, Haike; Guenther, Helmut; Simon, Helmut, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ketoisovalerate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 22.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 α-hydroxyisovalerate 、 D,L-valine
  参考文献：
  名称：

  益生元克雷布斯循环类似物通过镍与 H2 和 NH3 生成氨基酸

  摘要：

  大约 40 亿年来，氢 (H) 一直为微生物的新陈代谢提供动力。最近的发现还发现，它还为最古老的生物碳固定途径的地球化学类似物提供了燃料，这揭示了新陈代谢的起源。然而，目前尚不清楚H是否可以维持更复杂的非酶反应网络。在这里，我们表明，使用 6 至 150 mM 的铵浓度，H 驱动六种生物酮酸和乙醛酸的非酶还原胺化，以良好的产率产生相应的氨基酸。催化量的镍或磨碎的陨石在 22°C 和 pH 8 下能够实现这些反应。相同的条件促进 H 依赖性酮酸形成还原羟醛化学，该化学与还原胺化同时发生，产生类似于氨基酸合成的连续反应网络古代微生物的代谢核心。这些结果支持了这样的假设：最早的生化网络可能在没有酶或 RNA 的情况下出现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.001

文献信息

• Skopan, Haike; Guenther, Helmut; Simon, Helmut, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 139 - 141
  作者：Skopan, Haike、Guenther, Helmut、Simon, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• A prebiotic Krebs cycle analog generates amino acids with H2 and NH3 over nickel
  作者：Harpreet Kaur、Sophia A. Rauscher、Emilie Werner、Youngdong Song、Jing Yi、Wahnyalo Kazöne、William F. Martin、Harun Tüysüz、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.001

  日期：2024.2

  nonenzymatic reductive amination of six biological ketoacids and glyoxylate to give the corresponding amino acids in good yields using ammonium concentrations ranging from 6 to 150 mM. Catalytic amounts of nickel or ground meteorites enable these reactions at 22°C and pH 8. The same conditions promote an H-dependent ketoacid-forming reductive aldol chemistry that co-occurs with reductive amination, producing

  大约 40 亿年来，氢 (H) 一直为微生物的新陈代谢提供动力。最近的发现还发现，它还为最古老的生物碳固定途径的地球化学类似物提供了燃料，这揭示了新陈代谢的起源。然而，目前尚不清楚H是否可以维持更复杂的非酶反应网络。在这里，我们表明，使用 6 至 150 mM 的铵浓度，H 驱动六种生物酮酸和乙醛酸的非酶还原胺化，以良好的产率产生相应的氨基酸。催化量的镍或磨碎的陨石在 22°C 和 pH 8 下能够实现这些反应。相同的条件促进 H 依赖性酮酸形成还原羟醛化学，该化学与还原胺化同时发生，产生类似于氨基酸合成的连续反应网络古代微生物的代谢核心。这些结果支持了这样的假设：最早的生化网络可能在没有酶或 RNA 的情况下出现。