Methanesulfonic acid (1S,2R,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-cyclopropylmethyl ester | 945230-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2R,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-cyclopropylmethyl ester
• CAS: 945230-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: KIRHSBUHVQYLSM-WKCHPHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-cyclopropylmethyl ester 在 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((1R,2S,3R)-2,3-Bis-hydroxymethyl-cyclopropylmethyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷碳环核苷关键步骤中涉及C 4 -C 3环收缩的制备

  摘要：

  顺式3，4-双（苄氧基甲基）环丁-1-烯1主要导致溴代醇5，其在溴和苄氧基甲基之间具有顺式关系。5的立体有择环收缩提供醛7，可以将其转化为核苷类似物1 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01536-1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,trans-4-bis(benzyloxymethyl)-1,2-epoxycyclobutane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷碳环核苷关键步骤中涉及C 4 -C 3环收缩的制备

  摘要：

  顺式3，4-双（苄氧基甲基）环丁-1-烯1主要导致溴代醇5，其在溴和苄氧基甲基之间具有顺式关系。5的立体有择环收缩提供醛7，可以将其转化为核苷类似物1 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01536-1