(1S,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-cyclopropanecarbaldehyde | 172688-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-cyclopropanecarbaldehyde
• CAS: 172688-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: XBGMHJOVYNSMJJ-ACDBMABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-cyclopropanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷碳环核苷关键步骤中涉及C 4 -C 3环收缩的制备

  摘要：

  顺式3，4-双（苄氧基甲基）环丁-1-烯1主要导致溴代醇5，其在溴和苄氧基甲基之间具有顺式关系。5的立体有择环收缩提供醛7，可以将其转化为核苷类似物1 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01536-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,cis-4-bis(benzyloxymethyl)-1,2-epoxycyclobutane 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷碳环核苷关键步骤中涉及C 4 -C 3环收缩的制备

  摘要：

  顺式3，4-双（苄氧基甲基）环丁-1-烯1主要导致溴代醇5，其在溴和苄氧基甲基之间具有顺式关系。5的立体有择环收缩提供醛7，可以将其转化为核苷类似物1 2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01536-1

文献信息

• Novel preparation of cis,cis-trisubstituted cyclopropane nucleosides
  作者：Noëlle Gauvry、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01120-x

  日期：1999.1

  Novel cyclopropane nucleosides, cis-2′,cis-3′-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl thymine 4a and adenine 4b were synthesized. The stereoselective ring contraction of cyclobutyl bromohydrin 8 afforded cyclopropyl aldehyde 9 with a cis,cis configuration. After oxidation, conversion to amide and Hofmann's rearrangement, methyl carbamate 12 was obtained. Its basic hydrolysis yielded amine 13, then the target

  合成了新型环丙烷核苷，顺式-2'，顺式-3'-双（羟甲基）环丙基胸腺嘧啶4a和腺嘌呤4b。环丁基溴代醇8的立体选择性环收缩得到具有顺式，顺式构型的环丙基醛9。氧化后，转化为酰胺并进行霍夫曼重排，得到氨基甲酸甲酯12。其碱性水解产生胺13，然后通过构建碱基获得目标分子。