5-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-3-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 1354936-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-3-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1354936-78-9
• 化学式: C₂₂H₁₆ClFN₂O₃
• 分子量: 410.832
• InChiKey: RLRGNRARLGOJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-3-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-chloro-N-cyclopropylsulfonyl-1-[(2-fluorophenyl)methyl]-3-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二、新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂：吲哚 C2 酰基磺酰胺的发现

  摘要：

  描述了在吲哚先导1的 C2 位置发生 SAR，这是一种手掌部位的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂（NS5B IC 50  = 0.053 μM，复制子 EC 50  = 4.8 μM）。初步筛选确定了一个酰基磺酰胺部分作为 C2 羧酸基团的等排体。进一步的 SAR 研究发现，酰基磺酰胺类似物7q (NS5B IC 50  = 0.039 μM，复制子 EC 50  = 0.011 μM) 的复制子活性提高了 100 倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.041