(E)-4-(3-(2,4-diacetoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate | 13745-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(2,4-diacetoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: [3-acetyloxy-4-[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 13745-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₉
• 分子量: 440.406
• InChiKey: WLQZWMGEOMPEAA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(2,4-diacetoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dibromo-1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-3-(3,4-diacetoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的调查。第九部分 紫草素的分离与组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001589
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(3-(2,4-diacetoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Butein衍生物的合成和评估，用于抑制淋巴水肿的体内和体外炎症反应。

  摘要：

  在本文中，我们证明，butein（1）可以通过抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生来预防小鼠淋巴水肿模型中的肿胀。合成并评估了Butein衍生物，以鉴定具有体外抗炎活性的化合物。其中，20μM化合物7j，7m和14a在脂多糖刺激后表现出50％的抑制小鼠腹膜巨噬细胞TNF-α产生的作用。在鼠淋巴水肿模型中，化合物14a表现出最强的效力，体外IC50为14.6μM，肢体体积抑制了70％。在药代动力学研究中，通过口服给药，前药策略使化合物1的动力学溶解度增加了6倍，血液中的活性代谢产物水平提高了5倍，从而使化合物14a处于血液中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112280

文献信息

• COMPOSITION FOR TREATMENT, PREVENTION, OR AMELIORATION OF LYMPHEDEMA
  申请人：RAPPELER CO., LTD.

  公开号：US20230099567A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Provided are a novel compound exhibiting the effect of treating, preventing or ameliorating lymphedema, and a composition including the same as an active ingredient, and may be applied as a medicament product, functional food or food supplement, or cosmetics. The compound used as an active ingredient compound according to the disclosure exhibits a remarkable ameliorating effect on lymphedema in various aspects such as TNFα production inhibitory activity, metabolic stability, solubility, and blood exposure.

  提供了一种新化合物，具有治疗、预防或改善淋巴水肿的作用，以及包含该化合物作为活性成分的组合物，可用作药物产品、功能性食品或食品补充剂或化妆品。根据公开披露，该化合物作为活性成分化合物，在TNFα产生抑制活性、代谢稳定性、溶解度和血液暴露等方面具有显著的改善淋巴水肿的作用。
• Reichel; Burkart; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 500, p. 146,149
  作者：Reichel、Burkart、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• 218. The yellow colouring matter of Dahlia variabilis
  作者：J. R. Price

  DOI：10.1039/jr9390001017

  日期：——
• Anthochlor Pigments. The Pigment of Coreopsis Douglasii
  作者：T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01848a006

  日期：1941.3
• CHEMESOVA, I. I.;BUKREEVA, T. V.;BOJKO, EH. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 115-117
  作者：CHEMESOVA, I. I.、BUKREEVA, T. V.、BOJKO, EH. V.

  DOI：——

  日期：——