2-bromoundec-3-yne | 131065-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromoundec-3-yne
• CAS: 131065-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: OTCQXPQWDWPYRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-bromoundec-3-yne 、 苄胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到N-benzyl 2-heptylpenta-2,3-dienamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,3-Oxazine-2,4-diones via a Simple and Efficient Reaction of CO₂ with 2,3-Allenamides

  摘要：

  A simple and efficient reaction of CO2 with 2,3-allenamides under mild conditions (CO2 balloon without any metal catalyst in the presence of K2CO3 or Cs2CO3) leads to an efficient synthesis of 1,3-oxazine-2,4-diones. The high reactivity of the allene moiety is crucial for the success of this transformation since the corresponding reaction of alpha,beta-unsaturated alkenamides or alkynamides does not occur.

  DOI：

  10.1021/ol9009046
• 作为产物：
  描述：

  undec-3-yn-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-bromoundec-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Homopropargyl and Allenylcarbinols from Nonracemic Propargyl Mesylates via the Derived Allenyl and Propargyl Trichlorosilanes
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/jo971853l

  日期：1997.12.1