(S)-2-(2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)hydrazinyl)-3-methylbutanoic acid | 1447498-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)hydrazinyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-L-Phe-NH-D/L-Val-OH；(2S)-3-methyl-2-[2-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]hydrazinyl]butanoic acid
• CAS: 1447498-04-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅
• 分子量: 413.473
• InChiKey: QDWGDGQOWXTRBS-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-(2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)hydrazinyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肼肽和缀合物的合成

  摘要：

  （α-苄氧羰基-氨基酰基）苯并三唑化物（Cbz = 苄氧羰基）在微波辐射下与 α-肼酸发生偶联反应，形成杂合肼二肽（42-71%）。β-N-Cbz-α-肼基酰基苯并三唑化物的手性酰化成功地用 N-、S-、O-和 C-亲核试剂进行，产率为 49-88%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201731

文献信息

• Syntheses of Hydrazino Peptides and Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201201731

  日期：2013.7

  (α-Benzyloxycarbonyl-aminoacyl)benzotriazolides (Cbz = benzyloxycarbonyl) underwent a coupling reaction with α-hydrazino acids under microwave irradiation to form hybrid hydrazino dipeptides (42–71 %). Chiral acylations of β-N-Cbz-α-hydrazino acylbenzotriazolides were successfully carried out with N-, S-, O-, and C-nucleophiles in yields of 49–88 %.

  （α-苄氧羰基-氨基酰基）苯并三唑化物（Cbz = 苄氧羰基）在微波辐射下与 α-肼酸发生偶联反应，形成杂合肼二肽（42-71%）。β-N-Cbz-α-肼基酰基苯并三唑化物的手性酰化成功地用 N-、S-、O-和 C-亲核试剂进行，产率为 49-88%。