3-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-hydropyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 170281-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-hydropyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2,4-dibenzyloxyphenyl)-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 3-(2,4-dibenzyloxyphenyl)pyrazole-5-carboxylate；ethyl 3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 170281-98-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: VQLTXFQWFVKMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-hydropyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 PyBOP 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Resorcinol-Based Polycyclic Structures as Tyrosinase Inhibitors for Treatment of Parkinson’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00560
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸肼 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-hydropyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶抑制剂及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，涉及一类酪氨酸酶抑制剂(I)及其制备方法，具体涉及2,4‑二羟基苯酚‑吡唑‑苯胺结构类化合物，药效学试验证明，本发明的化合物通过抑制酪氨酸酶活性而具有抗黑色素生成的作用，可用于预防或治疗黑色素过表达疾病的药物。

  公开号：

  CN108929271B

文献信息

• Substituted phenyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06211234B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds of formula (I) are described wherein R1 is hydrogen, -(lower alkyl)q(CO2R6 or OH), —CN, —C(R7)═NOR8, NO2, —O(lower alkyl)R9, —C≡C—R10, —CR11═C(R12)(R13), —C(═O)CH2C(═O)CO2H, —CO(R14), alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, substituted carbamoyl, substituted thiocarbamoyl, sulphamoyl or an optionally substituted nitrogen-containing ring, m, n, o and p are independently zero or 1 and R2, R3, R4 and R5 are various groups; and physiologically acceptable salts, N-oxides and prodrugs thereof. The compounds have endothelin antagonist activity and are useful as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物描述如下，其中R1为氢，-(较低烷基)q(CO2R6或OH)，—CN，—C(R7)HNOR8，NO2，—O(较低烷基)R9，—C≡C—R10，—CR11CH(R12)(R13)，—C(O)CH2C(O)CO2H，—CO(R14)，烷基硫醚，烷基亚砜基，烷基磺酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，取代的氨基甲酰基，取代的硫代氨基甲酰基，磺酰胺基或可选择取代的含氮环，m、n、o和p独立地为零或1，R2、R3、R4和R5为各种基团；以及其生理学上可接受的盐、N-氧化物和前药。这些化合物具有内皮素拮抗活性，并可用作药物。
• 酪氨酸酶抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108929271B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明属于医药领域，涉及一类酪氨酸酶抑制剂(I)及其制备方法，具体涉及2,4‑二羟基苯酚‑吡唑‑苯胺结构类化合物，药效学试验证明，本发明的化合物通过抑制酪氨酸酶活性而具有抗黑色素生成的作用，可用于预防或治疗黑色素过表达疾病的药物。
• Selective endothelin A receptor ligands. 1. Discovery and structure-activity of 2,4-disubstituted benzoic acid derivatives
  作者：PC Astles、TJ Brown、CM Handscombe、MF Harper、NV Harris、RA Lewis、PM Lockey、C McCarthy、IM McLay、B Porter、AG Roach、C Smith、RJA Walsh

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81678-9

  日期：1997.5

  This paper describes the discovery of a new non-peptide endothelin A (ETA) selective ligand, 2,4-dibenzyloxybenzoic acid 3, which inhibits the binding of [I-125]ET-1 to ETA receptors with an IC50 of 9 mu M (ET-1 = endothelin-1). Optimisation of 3 resulted in compound 52 which had an IC50 of 1 mu M. One of the analogues of 3, compound 15, was examined in a functional assay and shown to antagonise ET-1-induced contraction of rat aorta. The identification of 3 was made through the application of ChemDBS-3D searching of our corporate database. The 3D query, using an aromatic ring to a carboxylic acid group separated by 10.2 +/- 1.1 Angstrom, was derived from an examination of common pharmacophoric distances found in the low energy conformations of two known ETA antagonists, the cyclic pentapeptide BQ 123 1 and myriceron caffeoyl ester 2.
• SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0728128B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US6211234B1
  申请人：——

  公开号：US6211234B1

  公开（公告）日：2001-04-03