Fmoc-D-Glu(Boc)-N-methoxy-N-methyl amide | 1248680-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Glu(Boc)-N-methoxy-N-methyl amide
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1248680-01-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: OQHBWFUPDADXMQ-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Glu(Boc)-N-methoxy-N-methyl amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-D-Glu(OtBu)-H
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质-蛋白质相互作用的强效抑制剂的右手 d-Sulfono-γ-AApeptide 螺旋折叠体的合理设计和合成。

  摘要：

  已经有效地设计和合成了前所未有的新型螺旋折叠器。均质右旋d-磺基-γ-AApeptides代表了新一代非天然螺旋肽模拟物，其具有与α-肽相似的折叠构象，使其成为设计α-螺旋模拟物的理想分子支架。正如 p53-MDM2 PPI 作为模型应用所证明的那样，与 p53 肽相比，右手d-磺基-γ-AApeptides 显示出大大增强的结合亲和力。d-磺基-γ-AApeptides的设计可能为调节蛋白质-蛋白质相互作用提供一种新的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00996
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Fmoc-D-Glu(Boc)-N-methoxy-N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质-蛋白质相互作用的强效抑制剂的右手 d-Sulfono-γ-AApeptide 螺旋折叠体的合理设计和合成。

  摘要：

  已经有效地设计和合成了前所未有的新型螺旋折叠器。均质右旋d-磺基-γ-AApeptides代表了新一代非天然螺旋肽模拟物，其具有与α-肽相似的折叠构象，使其成为设计α-螺旋模拟物的理想分子支架。正如 p53-MDM2 PPI 作为模型应用所证明的那样，与 p53 肽相比，右手d-磺基-γ-AApeptides 显示出大大增强的结合亲和力。d-磺基-γ-AApeptides的设计可能为调节蛋白质-蛋白质相互作用提供一种新的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00996

文献信息

• Inhibition of the Ubiquitin Transfer Cascade by a Peptidomimetic Foldamer Mimicking the E2 N-Terminal Helix
  作者：Li Zhou、In Ho Jeong、Songyi Xue、Menglin Xue、Lei Wang、Sihao Li、Ruochuan Liu、Geon Ho Jeong、Xiaoyu Wang、Jianfeng Cai、Jun Yin、Bo Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01459

  日期：2023.1.12

  D-sulfono-γ-AA peptide to mimic the N-terminal helix of E2 and thereby inhibit E1–E2 interaction. Two stapled peptidomimetics, M1–S1 and M1–S2, were identified as effective inhibitors to block UB transfer from E1 to E2, as shown by in vitro and cellular assays. Our work suggested that PPIs with the N-terminal helix of E2 at the E1–E2 and E2–E3 interfaces could be a promising target for designing inhibitors against

  泛素转移的酶促级联反应调节关键的细胞过程，是治疗癌症和神经退行性疾病的药物开发的重点。E1 位于 UB 转移级联反应的顶端，抑制 E1 的分子已显示出对抗癌细胞增殖的良好活性。与小分子相比，模拟肽已成为破坏蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 的强大工具，具有较低的耐药性和较高的细胞稳定性。在此，我们利用 D-磺基-γ-AA 肽来模拟 E2 的 N 端螺旋，从而抑制 E1-E2 相互作用。如体外和细胞测定所示，两种装订合的拟肽物 M1-S1 和 M1-S2 被确定为阻断 UB 从 E1 转移到 E2 的有效抑制剂。我们的研究表明，在 E1-E2 和 E2-E3 界面处具有 E2 N 端螺旋的 PPI 可能是设计针对细胞中蛋白质泛素化途径的抑制剂的有前途的靶标。
• Synthesis of Enantiopure γ-Glutamic Acid Functionalized Peptide Nucleic Acid Monomers
  作者：Hu Huang、Goon-Ho Joe、Sung-Rok Choi、Su-Nam Kim、Yong-Tae Kim、Chwang-Siek Pak、Joon-Hee Hong、Won-Jae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2054

  日期：2010.7.20