2'-hydroxy-6",6"-dimethylpyrano-[2",3":4',3']-3,4-methylenedioxychalcone | 51848-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-6",6"-dimethylpyrano-[2",3":4',3']-3,4-methylenedioxychalcone
• 英文别名: 3',4'-methylenedioxy-2'-hydroxy-6'',6''-dimethylchromeno-[2'',3'':4',3']-chalcone；2'-hydroxy-6'',6''-dimethylpyrano[2'',3'':4',3']-3,4-methylenedioxychalcone；glabrachromene II；Glabrachromen-II；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51848-09-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: WKEIAFLNVZWDKU-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-6",6"-dimethylpyrano-[2",3":4',3']-3,4-methylenedioxychalcone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到ovalichromene B
  参考文献：
  名称：

  Hossain, M. Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 424 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2'-hydroxy-6",6"-dimethylpyrano-[2",3":4',3']-3,4-methylenedioxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一种高效快速合成具有生物学意义的吡咯查酮天然产物的途径

  摘要：

  从容易获得的 2,4-二羟基苯乙酮和 2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮实现了天然吡喃查耳酮的高效、简洁的全合成。合成策略中的关键步骤是乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成和羟醛反应。

  DOI：

  10.3390/12071420

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Facile Syntheses of 3′,4′-Methylenedioxy- 2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7,8]-flavoneand (±)-Ponganone III, Two Pyranoflavanoids
  作者：Wenfei Tan、Wei-Dong Z. Li、Chusheng Huang、Yulin Li、Yacheng Xing

  DOI：10.1080/00397919908085964

  日期：1999.10

  Abstract Facile syntheses of two naturally occurring pyranoflavanoids, 3′,4′-methylenedioxy-2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7,8]-flavone (1) and (±)-ponganone III (2), have been achieved through the key intermediate chromene 6 by a DDQ-induced oxidative cyclization.

  摘要 两种天然吡喃黄酮类化合物 3',4'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃-[5",6":7,8]-黄酮 (1) 和 (±)-ponganone III (2) 的简便合成)，已通过 DDQ 诱导的氧化环化通过关键中间体色烯 6 实现。
• Hossain, M. Amzad, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2001, vol. 44, # 5, p. 277 - 278
  作者：Hossain, M. Amzad

  DOI：——

  日期：——