2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)methyl-1,3-dimyristylpropanediol | 171191-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)methyl-1,3-dimyristylpropanediol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-tetradecoxy-2-(tetradecoxymethyl)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171191-17-6
• 化学式: C₄₆H₈₄O₁₂
• 分子量: 829.166
• InChiKey: TZWIDKZNHGJZRP-JQIFVRNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)methyl-1,3-dimyristylpropanediol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-O-(β-D-galactopyranosyl)methyl-1,3-dimyristylpropanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)methyl-1,3-dimyristylpropanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594