methyl (4aS,8aS)-3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenecarboxylate | 123289-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aS,8aS)-3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: (1S,6S)-1-methoxycarbonylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene；methyl (4aS,8aS)-4,8a-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 123289-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LMEJLXOJBZSCBU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,8aS)-3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(4aS,8aS)-3,8a-Dihydro-4H-naphthalene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 methyl (4aS,8aS)-3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘衍生物催化不对称合成的进一步研究

  摘要：

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92251-2

文献信息

• On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction. A Greatly Improved Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>-Decalin Derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1990.1953

  日期：1990.10

  A greatly improved catalytic asymmetric synthesis of the cis-decalin derivatives as well as an important role of silver salts in asymmetric Heck-type reaction is described.

  描述了顺式十氢化萘衍生物的催化不对称合成以及银盐在不对称 Heck 型反应中的重要作用。
• Ohrai, Kazuhiko; Kondo, Kazuhiro; Sodeoka, Mikiko, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11737 - 11748
  作者：Ohrai, Kazuhiko、Kondo, Kazuhiro、Sodeoka, Mikiko、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• A comparison of palladium complexes of BINAP and diphenylphosphinooxazoline ligands in the catalytic asymmetric synthesis of cis-decalins
  作者：Denis Kiely、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01877-x

  日期：2003.9

  BINAP and a range of oxazoline-containing phosphinamine ligands were screened in the palladium-catalysed asymmetric intramolecular Heck cyclisation to form cis-decalins. Complexes formed from Pd-2(dba)(3) and BINAP gave cyclised products in up to 65% yield and 85% ee. The t-leucine-derived diphenylphosphinoferrocenyloxazoline ligand afforded our optimal enantioselectivity of 85% for the range of phosphinamine ligands tested. Variation of solvent and base appears to indicate that this system is sensitive to catalyst deactivation and that a combination of either toluene or N-methylpyrrolidine with potassium carbonate as base was required for acceptable catalytic activity. Catalysts prepared from palladium complexes of diphenylphosphinoaryloxazoline ligands were less reactive than the corresponding BINAP catalysts as the optimal yield obtained was 47%,. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.