methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-ribohexopyranosid-2-ulose | 1207732-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-ribohexopyranosid-2-ulose
• CAS: 1207732-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: GKZVEZWUNSNVFV-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-ribohexopyranosid-2-ulose 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-allopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-ribohexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051