(Z)-1-(3-hydroxy-1-propenyl)cyclohexanol | 54923-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(3-hydroxy-1-propenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (Hydroxy-1-cyclohexyl)-3-propen-2-ol；1-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 54923-81-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CJTNFKINCCTDIP-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3-hydroxy-1-propenyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯化：乙烯基取代的 2-恶唑烷酮、2-咪唑烷酮和 2-吡咯烷酮的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。

  DOI：

  10.1021/ja017198n
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-tetrahydropyranyloxy-1-propenyl)cyclohexanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(Z)-1-(3-hydroxy-1-propenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯化：乙烯基取代的 2-恶唑烷酮、2-咪唑烷酮和 2-吡咯烷酮的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。

  DOI：

  10.1021/ja017198n

文献信息

• Picard,P.; Moulines,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2256 - 2260
  作者：Picard,P.、Moulines,J.

  DOI：——

  日期：——