1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-ynyl acetate | 1005350-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-ynyl acetate
• CAS: 1005350-31-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: PJQCOWODFMEHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-ynyl acetate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methylpenta-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone

  摘要：

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.144
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-catalyzed efficient synthesis of α-acyloxy-α′-silyl ketones from α-acyloxy-α-alkynylsilanes

  摘要：

  The Au(I)-catalyzed novel conversion of alpha-acyloxy-alpha-alkynylsilanes to alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones is reported. Ph3PAuOTf in dioxane in the presence of 1 equiv of H2O efficiently catalyzed both the [3,3] sigmatropic rearrangement and allenic transformation of the resulting ester to give the alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones in a one-pot procedure. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.023